Non è un aggiornamento, non essendo previsto il legacy come è stato per la 1.5 rispetto alla 1.0 potresti essere impossibilitato per via di estensioni presenti nel sito 1.5.
Questo per via (credo) di molti fattori tra i quali anche che php5.3 non è retrocompatibile con php5.2 e quindi occorreva darci un taglio netto.
Ma non preoccuparti, la versione 1.5 sarà supportata per molto tempo ancora e quindi ci sarà tutto il tempo affinchè i rispettivi sviluppatori aggiornino le loro estensioni per renderle utilizzabili con php5.3 e anche con joomla 1.6.
Al momento potresti migrare i contenuti e gli utenti di joomla 1.5 con l'apposito software per la migrazione, non però i contenuti di molte estensioni.
Devi valutare quindi il tuo specifico sito e poi decidere, ma senza fretta o ansia.
