Non sono sicuro ma tutti i client di posta hanno filtri diversi sulla disponibilità immediata di immagini, link ecc ecc, a differenza dell'utilizzo da browser. Non ci sono reali soluzioni a parer mio, le immagini vanno inglobate nell'email, sarebbe sempre opportune verificare l'account e autenticarlo S/MIME più tanti altri fattori, ma ancora non avresti una certezza del risultato.
Se invece il tuo caso è che proprio le immagini non si vedono in nessun caso, potrebbe essere che outlook e thunderbird bloccano la richiesta ad indirizzi esterni e quindi non carica l'immagine. La soluzione è inglobare le immagini nell'email, c'è un impostazione di acymailing che te lo permette.