Ciao diabospider,
il vero problema non sono i contenuti ma l'ottimizzazione del sito e le URL.
Con il cambio è fisiologico che rischi qualcosa, i contenuti se sono buoni saranno tenuti comunque in considerazione ma il posizionamento è anche dato tanti piccoli fattori accessori, tipo i meta tag, il template, la struttura del sito ecc. Poi per quanto tu possa riportare i contenuti sul nuovo sito le pagine saranno sicuramente diverse (inteso come codice sorgente), quindi devi per forza mettere in conto che google faccia una rivalutazione del tutto, ed è bene che tu lo dica subito anche al tuo cliente.
Detto questo se riuscirai ad andare on line con buona parte delle URL già riscritte come quelle vecchie, o comunque reindirizzando le vecchie, e sarai tempestivo nel correggere i 404 che con buona probabilità verranno generati dovresti riuscire a reggere botta.
Se buona parte del posizionamento poi è dovuta a fattori esterni come una buona link building o Article Marketing, non dovresti avere problemi.
Sicuramente è una cosa da fare con attenzione.
Maurizio ZioPal