magari esiste un componente di joomla che fa tutto questo, guarda prima qui :
http://extensions.joomla.org/per la divisione "standard", se fai due colonne, devono avere entrambi lo stesso numero di articoli.
una soluzione e' fare un acolonna sola con 4 articoli, poi aggiungere un blobbo di modulo dove fai un modulo "annunci" e selezioni la categoria che va solo su quel modulo.
Dovresti quindi :
-creare una categoria
-modificare il template e inserire il blocco del modulo nella posizione dove vuoi (devi creare una tabella dove metti a sx il mainbody e a sx il blocco chesso .."usergigi")
-creare un modulo (copiati quello annunci) e selezioni i contenuti da visualizzare, quelli della tua categoria.
Ora, magari in tutto questo delirio esiste gia' un componente che te lo fa, ti consiglio veramente di guardare sul sito sopra.
per le immagini c'e' al possibilita' di assegnare aglu utenti (forse anche ai gruppi, fai prima) un EDITOR .. usa
JCE (ha l'upload immagini) e assegnalo (da gestione utenti, mi sembra di ricordare che sulla dx c'e' la voce dell'EDITOR)