Ciao.
Dovresti prima migrare alla versione 2.5 e poi da questa alla 3.0 e 3.4.
Ci sono diversi articoli e guide che ti spiegano come fare, per esempio
questo articolo e
questa guida.Prima di fare questo, controlla se i componenti esterni che hai installato hanno una procedura di migrazione (oppure sono compatibili, ma se sono della 1.5 dubito un po'), altrimenti non potrai utilizzarli nella nuova versione.
Tieni conto che anche i template devono essere migrati alla versione finale.
Il mio consiglio è quello di valutare lo stato attuale del sito e il tempo che potresti impiegare per fare tutte le migrazioni. Se hai un sito con solo un articolo e una galleria con tre foto allora conviene rifarlo da zero. Se invece è un sito ben strutturato, con molti contenuti, estensioni e ben consolidato anche dal lato SEO allora conviene fare le migrazioni.
