Non sono un esperto di Simple File Manager (per gli stessi scopi uso Phoca Download), ma ho fatto una rapida prova ricreando la tua situazione e sono riuscito - facilmente - a far visualizzare all'utente "Pippo" solo i documenti a lui riservati.
Quando carichi un documento devi selezionare nel menu "Accesso" la voce "Utenti selezionati"; fatto questo nel menu sottostante "Visibilità utenti" selezione l'utente a cui riservare la visone esclusiva del documento che hai appena caricato.
Puoi così avere una sola categoria che contiene 100 docs, ognuno visibile (una volta loggato) solo al singolo utente da te selezionato quando hai caricato il file. Fantastico, no?