Sembra un errore di timeout; uhm, credo che da come l'hai descritta la tua situazione dovrebbe essere questa: webserver locale + cartelle su hd esterno, prova a spostare tutto sotto c: tanto l'installazione del webserver non infastidisce il sistema operativo nè tantomeno ti occupa tanto spazio sull'hd; come ti ho detto potrebbe essere un errore di timeout in quanto il coll.to in fondo è via usb, poi bisogna vedere che processore e ram ha la macchina (immagina apache e mysql che girano su hd esterno), prova a spostare tutto sotto c:, fammi sapere, ciao.