Ciao.
Se vuoi creare un sottomenu che si apre a cascata dalle voci della toolbar, penso che il template debba prevedere questa opzione. Puoi comunque provare a realizzarlo e vedere se funziona, anche perché i principali template lo prevedono di sicuro.
Per crearlo, devi aggiungere una nuova voce di menu e specificare come posizione la voce padre, anziché lasciare "sopra".
Circa la tua seconda domanda, io ho risolto creando un nuovo menu per ogni voce del menu principale, e pubblicandolo nella colonna left, visibile solo nella pagina della voce principale a cui si riferisce.
Luca