Ci sono tanti modi per farlo e ottenere più o meno lo stesso risultato. Ammetto di non averlo mai fatto in Joomla, ma probabilmente lo farei sfruttando i permessi Joomla, una volta pagato si cambiano i permessi che danno accesso all'area Download. Per questo ti consiglio di fare una ricerca nella JED:
https://extensions.joomla.org/tags/membership-subscriptions/

Se non usi la registrazione su Joomla cercherei nella JED
https://extensions.joomla.org/instant-search/?q=sell%20file&hPP=10&idx=jed_live&p=0
come vedi ci sono tante estensioni che fanno al caso tuo

Facci sapere

Concordo, nemmeno io riesco a modificare il mio post in questo topic, si vede che il forum SMF è stato impostato con un tempo limitato per la modifica dei posts.

c'è qualche motivo per quale hai scelto un host windows e non linux?

ho appena aggiornato a Joomla 3.9.6 su PHP 5.6.40 e non ho riscontrato problemi

E' tutto più chiaro ora Daniele

Da quel che mi ricordo ai tempi non erano molto restrittivi sulle impostazioni e le personalizzazioni che l'utente finale aveva a disposizione. Io avevo anche accesso ssh e tante altre opzioni che nessun altro host rendeva disponibili su un host condiviso, peccato che ai tempi non ero in grado di usare queste funzioni. Nonostante i problemi avuti, la comunicazione (anche se in inglese) era ottima, rispondevano subito e cercavano di risolvere i problemi in tempi brevi.

non ho mai fatto una migrazione wp-> joomla, prova a dare un'occhiata nella JED: https://extensions.joomla.org/category/migration-a-conversion/data-import-a-export/

Sinceramente non capisco questa scelta di usare un fornitore esterno per ospitare le foto invece del proprio spazio web. Personalmente preferisco ospitare tutto sul mio spazio e non sul server di "qualcuno". Qualche anno fa ho acquistato Ozio Gal pensando di poter scegliere se caricare le foto sul proprio host o su Picasa, e non era possibile, non so se la situazione è cambiata ora perché l'ho scartata subito. Tutto dipende da ciò che uno vuol ottenere da una gallery, IMO Ignite gallery è imbattibile. Se serve solo una galleria all'interno degli articoli il plugin Sigplus funziona alla grande ed è pure gratuito

Non ho la possibilità di testare in locale, ma proverei con:
public $force_ssl = '2';e $live_site vuoto

non vedo nulla di strano nel nome del tuo dominio.

inviare una mail "pulita" è sempre più difficile al giorno d'oggi, fai una prova su mail-tester.com e pubblica i risultati o il link dei risultati . Possiamo sapere il link del tuo sito? o almeno sapere se contiene parole che non piacciono ai filtri antispam

Un dominio può essere considerato "autorevole" in base a tanti fattori e non sarei in grado di elencarli tutti, comunque deve essere un dominio di una certa età, un estensione seria tipo .com net ecc e non .biz, info ecc (o altre estensioni economiche che spesso vengono utilizzate dagli spammer) avere un indirizzo ip che non è stato segnalato come spam, non essere presente nelle blacklist, avere una percentuale alta di apertura delle mail inviate, percentuale bassa di mail rimbalzate, e soprattutto di aver inviato mail in modo costante negli ultimi anni.
In poche parole un dominio va prima "riscaldato" prima di inviare email in massa...