Ciao.
Che editor usi? Io su Jce faccio così: nella finestra di inserimento immagine imposto "allineamento" su destra o sinistra, ed il testo riempie lo spazio a fianco all'immagine.
Credo che un'opzione analoga sia presente anche in TinyMce, ma non l'ho mai provata.
Se non lo usi già ti consiglio JCE, che ha fra le altre cose una gestione delle immagini molto potente.
Luca