Stiamo andando un po fuori da quello che era la domanda principale.
Non mi fraintendere, ma se facciamo una unica discussione su come ti serve organizzare il tuo sito, questa non servirà a nessuno.
Ti consiglio di fare domande ben mirate, un discussione = una domanda, così almeno diamo la possibilità, a chi utilizza il tasto CERCA di trovare qualche risposta, questo nello spirito del forum e di condivisione.
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Poi, per non lasciarti in sospeso, un sito strutturato per come lo vuoi fare tu non penso sia particolarmente problematico, ma per risponderti sarebbe meglio linkare qualche pagina dove poter vedere e capire meglio cosa intendi, altrimenti rischiamo solo di allungare i tempi delle risposte.
Se ancora sei in start-up, tira su un sito di prova su un hosting gratuito, dove poter fare prove ed esperimenti; smanettare dal vivo è l'unico modo per consentirti di chiarificarti meglio le idee, capire cosa si può fare, cosa non si può fare e come eventualmente ovviare. Un banco di prova dove appoggiarci per la risoluzione dei vari problemi.