Metti nel file personal.css tutte le modifiche e non toccare il file template.css. Scrivendo il richiamo dopo il file template.css nel file .php sovrascrive i css originali.
Salvo il fatto che se fai due css per lo stesso div uno dopo l'altro, considererà l'ultimo, non c'è un ordine in un file .css se non quello che serve a te per capirlo.
No, non sarà percettibilmente più lento.