è sballato il concetto..
categoria = area di francesco
e ci metti di tutto, semmai gli fai delle cartelle anno per anno,
se invece prima mischi con
categoria = modello 730,
categoria = modello unico,
ecc. e poi devi separare per titolare del file è difficile una cifra...,
si lo so ammattisci a caricare anche perchè il software quasi certamente ti prepara dei pdf con dei nomi strani, lo fanno apposta, mica sono fessi, e allora usi le estensioni dei software applicativi per andare sul web e ci vai da applicativo..
e comunque se il problema fosse quello poi come li riconosci i files?
sono estensioni che costano? certo so anche questo ma per trattare certi documenti i giocattoli non bastano.
ci vuole da investire, altrimenti fai la cosa più facile del mondo, una serie di caselle email e gli mandi il pdf nella casella del dominio che gli dai gratis, oppure nella sua che è meglio, meglio ancora se PEC, questo lavoro credo che qualsiasi applicativo oramai lo fa di suo.