Consiglio: Prima di fare ogni upgrade di versione, effettuare un backup completo cartelle e database, e se possibile fare prima una prova in locale, o meglio ancora duplicare il sito in una sottocartella direttamente online e tentare di fare in questa l'upgrade.
Rispondere alla tua domanda non è semplice perchè entrano in gioco molti fattori dipendenti dal server come versioni php, gestione permessi, ecc. una prova sul campo ti toglie ogni dubbio e ti permette di poter tornare indietro senza perdere nulla del lavoro fatto, che poi alla fine è la cosa più importante.