Da notare che joomla 3.7.0 utilizza phpmailer versione 5.2.22. Precedenti versioni di joomla utilizzavano phpmailer versione 5.2.14. C'è stato quindi anche un aggiornamento di phpmailer che, presumibilmente, si è adeguato agli standard attuali diventando più difficile per quanto riguarda i certificati.
In buona sostanza il mailer lamenta che si aspettava un certificato da smtp.pippo.it ma gli è arrivato un certificato da *.aruba.it, quindi si ferma.
Bisogna che riconfiguri la mail che invii in modo che phpmailer si aspetti un certificato da *.aruba.it. Ovvero da uno dei nomi server da cui partono le tue mail, insomma.
La cosa richiede alcune prove a meno che qualcuno, qui, non le abbia già fatte e posti la procedura.
Ciao!