Credo che la via giusta sia quella di caricare il video nei media e poi richiamarlo nel contenuto.
Io, invece, faccio così: carico il video su youtube e lo richiamo nel contenuto. Per fare questo devi installare il mambot "plugin_jw_allvideos" e seguire le istruzioni (permette di caricare anche video di altri siti, oltre youtube.
Facendo così non appesantisco il mio server.