se hai un po' di tempo prima dell'evento, per effettuare la registrazione,
la cosa più tranquilla è usare Mogulus o Ustream: piattaforme che ti permettono di "streammare" in diretta su dei player con chat integrate. Io ho trasmesso 8 concerti in diretta web (Muscicultura Tour) e dall'8 di febbraio tutte le sere manderò in diretta le audizioni di Musicultura 2008.
Dicevo del tempo perché Mogulus, che è quello che uso, impiega un po' di giorni per crearti l'account (è una versione Beta).
Il problema infatti di usare Windows media è che tutti si appoggiano sul tuo server, generando un traffico non indifferente, mentre con Mogulus tu trasmetti a lui e lui si becca il traffico
Ustream non ti so dire, ma credo funzioni similmente.