Ciao

1) no, non è limitativo in tal senso, il legacy mode. Puoi tranquillamente installare estensioni native per 1.5 con legacy attivo;
2) anche in questo caso no. Non è detto che una estensione nativa per la 1.0 debba funzionare in 1.5 anche con il legacy attivo. Se non espressamente indicata 1.5 legacy, una estensione per joomla 1.0 non deve assolutamente essere installata. Andresti incontro a errori che possono arrivare a bloccare la visualizzazione del sito;
3) In linea di massima, in ogni caso un "upgrade" anche semplicemente di release richiede disinstallazione/installazione dell'estensione. Se, poi, i dati si perdono o meno, dipende dall'estensione e dal come effettua l'upgrade. In buona sostanza, aggiornare una estensione da legacy a native non comporta rischi maggiori rispetto ai normali aggiornamenti.
