il primo problema mi sembra solo questione di ragionare... vuol dire che l'indirizzo che hai impostato come mittente è lo stesso che usi in amministrazione; poi gli avrai detto di mandare una copia all'admin e lui si trova a mandare una mail a se stesso.
il secondo devi renderlo più esplicativo, guardando nei log cosa accade.
magari non puoi usare qualche funzione di php, magari il php non è compatibile con la vers di cb, magari qualcosa non è scrivibile...